林保怡13岁参与业余乐队，15岁为半职业鼓手，18岁成为鼓手。做过消防员，后投考加入警队成为警员，做了4年警员之后，担任唱片公司的制作统筹。1987年，得到叶德娴赏识，邀请与其合唱合唱歌曲《离合圆缺》，1991年推出第一支唱片。
1991年，林保怡加入无线电视台；同年参演首部电视剧《男盗女差》。
1997年12月，接拍电视剧《鉴证实录》，出演第一男主角。1998年8月，与吴启华、蔡少芬、陈慧珊等主演时装剧《妙手仁心》，因反响好，连续拍摄了《妙手仁心II》和《妙手仁心III》。
2004年，主演古装剧《金枝欲孽》饰演太医“孙白r”，凭借《金枝欲孽》夺得TVB万千星辉颁奖典礼最佳男主角。2006年，主演戚其义监制的讲述发生在黄土高原上的关于爱和复仇电视剧《火舞黄沙》。
2008年10月，主演TVB82集时装家族电视剧《珠光宝气》；同年，林保怡在关锦鹏执导的公益短片《落地》中饰演一名汶川大地震中的医生。
2010年，与陶大宇、宣萱合作时装剧《掌上明珠》饰演何祥兴，凭借《掌上明珠》成为第二位夺得亚洲电视大奖最佳男主角的香港艺人。
2011年8月，出演吴奇隆担任制片的电视剧《完美丈夫》，饰演被女强人妻子忽略的的丈夫胡正中；11月，与陈豪、黄德斌、佘诗曼领衔主演时装剧《天与地》，并演唱主题曲《年少无知》；同年，与无线电视台合约到期不再续约。
2012年，签约大国丰臣演艺人公司；同年，接拍由华谊兄弟郝琳工作室制作的电视剧《双雄》。
2014年，在吴宇森执导的电影《太平轮》中饰演袁皮特一角。
2015年，中泰合拍片《索命暹罗之按摩师》改档10月30日，林保怡和高捷主演。